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ベンゼン

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1: 2018/06/21(木) 22:43:42.92 ID:CAP_USER
 名古屋大学の渡辺芳人教授らの研究グループは、大腸菌の中にある酵素のスイッチを「ONの状態」にすることが可能な化学物質を開発し、ベンゼンを常温常圧の温和な条件下でフェノールに変換する細菌を開発することに成功した。

 ベンゼンは、もっとも単純な構造を持つ安定な炭化水素で、ベンゼンを医薬品や染料などの原料になるフェノールに変換する工業的手法は「クメン法」が主流である。
しかし、この方法での反応は高温高圧で行う必要があり、不要な副生成物である多量のアセトンが生成するため、ベンゼンを出発原料とする新たなフェノール合成法の開発が求められてきた。

 研究グループは今回、「シトクロムP450BM3」と呼ばれる酸化酵素を大腸菌に生合成させ、新たに開発した大腸菌に取り込まれる化学物質(疑似基質[注])を反応溶液に添加すると、ベンゼンがフェノールへと変換されることを明らかにした。

続きはソースで

論文情報:【AngewandteChemie International Edition】Whole‐Cell Biotransformation of Benzene to Phenol Catalysed by Intracellular Cytochrome P450BM3 Activated by External Additives
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.201804924

大学ジャーナル
http://univ-journal.jp/21187/
ダウンロード


引用元: 【細菌】名古屋大学がベンゼンをフェノールに変換する細菌を開発[06/11]

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1: 2017/12/26(火) 03:24:51.84 ID:CAP_USER
東京都は25日、豊洲市場(江東区)で継続している地下水調査で、環境基準値の最大160倍に当たるベンゼンなどの有害物質を検出したと発表した。
モニタリングを開始した2014年11月以降で最も高い数値だが、外部有識者でつくる都の専門家会議は「地下水管理システムにより地下水に流れが生じている。
汚染状況が大きく変化した傾向は確認できない」と、前回発表時(9月)と同じ見解を示した。

続きはソースで

画像:豊洲市場=東京都江東区で2017年2月、本社ヘリから
https://cdn.mainichi.jp/vol1/2017/12/26/20171226k0000m040139000p/6.jpg

毎日新聞
https://mainichi.jp/articles/20171226/k00/00m/040/135000c
ダウンロード (9)


引用元: 【環境】豊洲市場 地下水ベンゼン、基準値の160倍検出

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1: 2015/01/27(火) 19:27:28.56 ID:???.net
「ベンゼン」といえば、炭素と水素が六角形に結びついた構造式で知られる基本的な化合物。
2015年はその発見(ファラデー、1825年)から190年、「亀の甲」構造の提案(ケクレ、1865年)から 150年の節目に当たる。

そんな記念の年に、名古屋大学の研究グループが意欲的な研究成果を示した。
長年、不可能だと思われていた「多置換ベンゼン」の合成に成功したのだ。
今後、液晶や医薬品などの産業分野への応用拡大にも道が開けるのだという。

■合成化学の「難題」、10年がかりで解答

成果を発表したのは、名古屋大学トランスフォーマティブ生命分子研究所の拠点長で、名大大学院理学研究科の伊丹健一郎教授(43)を中心としたグループ。
日本時間の27日早朝、科学誌ネイチャー・ケミストリー電子版で論文(アーティクル)が公開された。

ベンゼンは六角形のベンゼン環に結合する6つの水素原子を、さまざまな原子や分子(これらを「置換基」と呼ぶ)に置き換えることで、各種の材料や医薬品の原料などにできる。
しかし、ベンゼンの構造や性質から、6つの水素を自由に、すべて違う置換基で置き換えることはできず、
合成化学の難題とされていた。

伊丹教授らは、これを「多置換ベンゼン問題」と名付けて2006年ごろから研究に取り組んだ。
ベンゼンから一つ一つを置き換えるのではなく、まず五角形の構造をしたチオフェンの原子などを順番に置き換え、最後に2つの置換基を合成することで、六角形のすべて置換基が違うベンゼンを作り出せた。

ベンゼン類の合成には、2010年にノーベル賞を受賞した鈴木章・北海道大名誉教授らが確立した「鈴木-宮浦カップリング」などの手法がある。伊丹教授らはさらに独自の「C-Hカップリング」という手法を2009年に開発、今回は最後に付加環化反応という手法も用い、一連の合成スキームを完成させたのだ。

「ベンゼンから始めていたときは置換基がぜんぜん入らず、途方に暮れていた。
3年ほど前からチオフェンに注目し、各段階で最適の触媒を1年ほどかけて見つけ、まさに10年がかりの成功となった」と、伊丹教授は胸をなでおろす。

■医薬品、材料開発への応用に期待

多置換ベンゼンでは、水素原子をすべてベンゼンのような芳香族置換基に置き換えたヘキサアリールベンゼン(HAB)が実用化されている。六角形からさらに六角形が突き出している構造だが、六角形はすべて同一種類のものでしか結合させられていなかった。

続きはソースで

http://toyokeizai.net/articles/-/59006

Synthesis and characterization of hexaarylbenzenes with five or six different substituents
enabled by programmed synthesis
http://www.nature.com/nchem/journal/vaop/ncurrent/full/nchem.2174.html

引用元: 【有機化学】「多置換ベンゼン合成」に成功、液晶・医薬品などに応用期待…名大

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1: 2014/10/30(木) 15:48:18.15 ID:???0.net
SFの話じゃなくなるかも。

宇宙への輸送が低コストで可能になると期待されている宇宙エレベーター。
なんだか本当に実現するのかつい疑ってしまいますが、数ある問題の中で最大のものが材料でしょう。
でも、ペンシルバニア州立大学の研究者らが発見したダイヤモンドナノフィラメントを使えばその問題が解決するかもしれません。

研究者たちは、鎖状に規則的に集合したネックレスのようなダイヤモンドナノ糸を作ることに成功したと発表しました。
これは、液状のベンゼンをとてつもない圧力(地球上の気圧の約20万倍)にかけてできたもの。
驚くべきことに、このダイヤモンドナノフィラメントは実験の中で偶然できたものなんだそう。
構造はダイヤモンドと同じで、ナノフィラメントの薄さは髪の毛の20万分の1です。

今後は、いかにこのナノフィラメントを長く伸ばすかが問題だそうで、まだ一筋縄にはいかなさそう。
地表から宇宙の距離なんて想像を絶するほど長いですからね。
日本の大林組も2050年までに宇宙エレベーターを作るっていってたけど、僕たちが生きてるうちに完成するのかか楽しみですね。

画像
http://www.gizmodo.jp/images/2014/10/141026diamondnanothreads.jpg
http://www.gizmodo.jp/images/2014/10/141026diamondnanothreads2.jpg
http://www.gizmodo.jp/2014/10/post_15774.html

引用元: 【科学】宇宙エレベーターの材料はこれで決まり? カーボンナノチューブより強い物質が見つかる

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~~引用ここから~~

1: 影のたけし軍団ρ ★@\(^o^)/ 2014/04/29(火) 09:31:51.95 ID:???0.net

2014年4月27日、21世紀経済報道によると、全国で水質汚染が深刻化する中国で、水源となっている地域の水質を調査したところ、
国家基準を満たしたのは半数に過ぎないことが分かった。中国当局は水質データを「国家機密」として公開に前向きでないという。

中国では今月、甘粛省蘭州市の水道水から国家基準を超える発がん性物質・ベンゼンが検出されて問題となった。
これを受け、北京市でも浄水器を使う家庭が増加。市民の水の安全に対する不安は高まっている。

続きはソースで
http://www.recordchina.co.jp/group.php?groupid=87320
~~引用ここまで~~



引用元: 【中国水質汚染】 環境保護部関係者 「水質はひどい状況だが、国家機密のため明かせない」


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1: 伊勢うどんφ ★ 2014/01/17(金) 02:29:43.94 ID:???

筑波大学は、ベンゼンとシクロブタジエンが反応し、ベンゼン環(C6H6)が形式的にC4H4とC2H2の2つのフラグメントに開裂する反応を世界で初めて発見した。

ベンゼンは代表的な芳香族分子の一つで、炭素原子6個が環状に結合した安定な構造であるため、多くの有機化合物の基本骨格となっている。
ベンゼンの反応は、一般にベンゼン環の水素原子を他の原子や置換基に置き換える置換反応であり、ベンゼン環構造そのものを壊す反応は、穏やかな条件下では進行しない。

ベンゼン環を壊すためには、芳香族性のもとになっている安定化の大きなエネルギーを越えることが必要と考えられる。
一方、シクロブタジエン(C4H4)は、炭素原子4個からなる環状構造をもつ分子だが、非常に不安定で反応性が高いという性質を有している。

この研究では、シクロブタジエンの極めて高い反応性を利用して、ベンゼンの環構造を活性化し、その炭素骨格を壊すことに成功した。
まず、不安定な構造のシクロブタジエンを単離することを試みた。
シクロブタジエンにケイ素置換基と強い電子求引基を導入したところ、ケイ素基の立体電子的効果によって安定化し、単離が可能となった。

シクロブタジエンは、その環構造そのものに非常に高いエネルギーを有しており、反応性に富んでいる。
これを、安定な構造であるベンゼンと反応させると、常圧・120°Cという温和な条件下でDiels-Alder反応が進行し、ベンゼン環がC4H4とC2H2のフラグメントに開裂した化合物が得られた。

これまで、ベンゼン環の開裂には高温高圧の過酷な条件が必要だとされていたが、この研究結果は、定説を覆すものとなった。

4

OPTRONICS 2014/1/9
http://optronics-media.com/news/20140109/16635/

プレスリリース(pdf)
http://www.tsukuba.ac.jp/wp-content/uploads/p201401081900.pdf

論文
Nature Communications
A Diels - Alder super diene breaking benzene into C2H2 and C4H4 units
http://www.nature.com/ncomms/2014/140108/ncomms4018/full/ncomms4018.html



【すごい!】ベンゼン環を開裂させる反応を世界で初めて発見、筑波大の続きを読む
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